Envoyée dans un programme d'immersion en Italie aux frais de son entreprise, une escapade romantique se transforme en chaos pour une jeune femme.

De passage dans sa ville natale, l'accro du boulot Ally (Alison Brie) retrouve son premier amour Sean (Jay Ellis) et se met à remettre en cause la personne qu'elle est devenue. Les choses se compliquent encore quand elle fait la connaissance de la fiancée de Sean, Cassidy (Kiersey Clemons), qui lui rappelle celle qu'elle était autrefois.

Une femme gagne son combat contre la leucémie pour réaliser son rêve d'être présentatrice sur une chaîne de télé-achat.